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Luca FORTI

Professore Associato
Dipartimento di Scienze della Vita sede ex Chimica V.Campi 103

Insegnamento: Chimica organica e laboratorio

Biotecnologie (Offerta formativa 2023)

Obiettivi formativi

Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito le basi teorico-pratiche per disegnare correttamente le formule di struttura delle molecole organiche, con particolare riferimento alle molecole biologiche, e descriverne la reattività, mediante l'individuazione dei gruppi funzionali che le caratterizzano. Il corso affronterà dapprima gli aspetti strutturali, con un'introduzione ai gruppi funzionali, la descrizione della struttura in termini di ibridazione e teoria degli orbitali molecolari (MO), l'isomeria nella sua interezza (isomeria costituzionale, isomeria conformazionale e stereoisomeria). Successivamente saranno forniti allo studente gli strumenti per lavorare con i meccanismi di reazione. In questo modo si vuole dare allo studente la capacità di correlare la struttura alla reattività di una molecola organica.
Nelle esercitazioni di laboratorio lo studente acquisirà le abilità di base per la purificazione (estrazione, cromatografia) e la trasformazione di composti organici attraverso l'interconversione di gruppi funzionali. Verranno inoltre fornite le nozioni relative alla sicurezza in laboratorio.

Prerequisiti

Costituiscono dei prerequisiti per la comprensione degli argomenti trattati nell’insegnamento:
- Chimica generale: struttura elettronica degli atomi, proprietà periodiche, legame chimico, fondamenti di termodinamica, equilibri in soluzione ed equilibri acido-base.

Programma del corso

STRUTTURA ATOMICA E MOLECOLARE (2 CFU)
-Struttura atomica, strutture di Lewis e legame covalente, teoria della risonanza, introduzione ai gruppi funzionali (2 ore)
-Aspetti della geometria tridimensionale e dei suoi impatti sulle forze intermolecolari (2 ore)
-Struttura in termini di ibridazione e teoria degli orbitali molecolari (MO). Sistemi coniugati. Aromaticità. (4 ore)
-Isomeria: isomeria costituzionale, isomeria conformazionale, stereoisomeria (8 ore)
SVILUPPO DEGLI STRUMENTI PER LAVORARE CON I MECCANISMI 1.5 CFU
-I dieci step elementari comuni dei meccanismi (8 ore)
-Introduzione ai meccanismi multistep, usando come esempi le reazioni SN1 ed E1 (4 ore)
PRINCIPALI TIPI DI REAZIONE (2.5 CFU)
-Sostituzione nucleofila ed eliminazione (5 ore)
-Reazioni di trasferimento del fosfato (3 ore)
-Addizione nucleofila (5 ore)
-Sostituzione nucleofila acilica (3 ore)
-Addizione elettrofila (2 ore)
-Sostituzione elettrofila aromatica (2 ore)

Attività di laboratorio: (2 CFU)
Lezione introduttiva: la sicurezza nel laboratorio chimico; tecniche cromatografiche; estrazione. (4 ore)
Esperienza 1 - Analisi di analgesici mediante cromatografia su strato sottile (TLC) (4 ore)
Esperienza 2 - Separazione di una miscela incognita mediante estrazione acido-base (4 ore)
Esperienza 3 - Sintesi di esteri aromatici (2 ore)
Esperienza 4 - Idrolisi di esteri ed ammidi (2 ore)
Gli studenti verranno opportunamente formati relativamente alle norme di sicurezza; è tuttavia richiesta la presentazione delle certificazioni SICURMORE.

Metodi didattici

L’insegnamento viene erogato mediante lezioni frontali in presenza che prevedono l’utilizzo di un approccio interattivo. Le lezioni vengono svolte con l’ausilio di mezzi audiovisivi (presentazioni in Power Point e filmati).
L’insegnamento è erogato in lingua italiana. E' organizzata un'attività di tutoraggio periodica in cui si affronta la risoluzione di problemi relativi agli argomenti trattati nelle lezioni frontali.
Le attività pratiche di laboratorio saranno svolte a coppie.

Testi di riferimento

Testi Consigliati:

in lingua italiana:
1) Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Chimica Organica, VII edizione 2023, EdiSES (contenuti on-line, modelli molecolari)
2) J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica IV edizione 2023, McGraw-Hill
3) Bruno Botta (a cura di) Chimica Organica Essenziale; 2a edizione, 2018, edi.ermes (contenuti on-line, modelli molecolari)

in lingua inglese:
1) J.M. Karty; Organic Chemistry:Principles and Machanism; 2018; W.W. Norton
2) P.M. Dewick; Essentials of Organic Chemistry; 2006; Wiley

Verrà messo a disposizione degli studenti materiale digitale a supporto dello studio (diapositive utilizzate a lezione in formato pdf, video di approfondimento di temi trattati a lezione). Il materiale digitale sarà reso disponibile sulla piattaforma Microsoft Teams prima dell’inizio delle lezioni.

Verifica dell'apprendimento

L’esame consiste in una prova scritta con 6 esercizi dello stesso peso (5/30 ognuno) ed in una successiva prova orale su argomenti del programma (struttura molecolare, aromaticità, isomeria, step elementari, reazioni multistep, meccanismi delle principali reazioni organiche). Il tempo disponibile per lo svolgimento della prova scritta è di due ore. L’ammissione alla prova orale avviene previo superamento della prova scritta con un punteggio minimo non inferiore a 18/30. L’attività di laboratorio è valutata sulla base delle relazioni che lo studente è tenuto a completare durante lo svolgimento delle esperienze. La valutazione complessiva, espressa in trentesimi, sarà la media ponderale delle valutazioni relative alle prove scritta/orale (6 CFU) e del laboratorio (2CFU).
Gli appelli d’esame si svolgono nell’arco del calendario didattico dell’offerta formativa e per ogni appello lo/a studente/studentessa che intenda sostenerlo dovrà iscriversi utilizzando la piattaforma dedicata su Esse3. Non sono previste valutazioni intermedie.
L’esame si considera superato con un punteggio minimo non inferiore a 18/30. Per superare la prova, lo studente deve dimostrare di avere acquisito conoscenze di base della chimica organica e la capacità di correlare la struttura alla reattività di una molecola organica. La valutazione terrà conto della: i) capacità di correlare la struttura alla reattività di una molecola organica; ii) chiarezza dell’esposizione degli argomenti richiesti; iii) capacità di utilizzare correttamente i termini scientifici e di effettuare collegamenti.

Risultati attesi

Conoscenza e capacità di comprensione. Lo studente acquisirà la capacità di comprendere i fondamenti teorici necessari per identificare gruppi funzionali e strutture di semplici molecole organiche e biologiche. I laureati devono aver sviluppato conoscenze e capacità di comprensione riguardo: i) la struttura delle molecole organiche; ii) gli strumenti per lavorare con i meccanismi delle reazioni e iii) i principali tipi di reazione.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Lo studente acquisirà la capacità di analizzare, discutere e applicare le conoscenze acquisite alla determinazione delle proprietà strutturali e quindi alla reattività dei composti organici.
Autonomia di giudizio. Lo studente acquisirà la capacità di sostenere una discussione costruttiva su argomenti legati alla struttura ed alla reattività delle molecole organiche e sarà in grado di individuare autonomamente i gruppi funzionali presenti sulle molecole, in particolare sulle molecole di interesse biologico, e prevederne la loro reattività. Tramite le relazioni scritte sulle esperienze di laboratorio lo studente sarà in grado di comprendere e discutere criticamente i risultati ottenuti.
Abilità comunicative. Lo studente acquisirà la capacità di comunicare in modo chiaro e privo di ambiguità le proprie valutazioni, osservazioni e conclusioni, nonché le conoscenze e la ratio ad esse sottese, con la terminologia tipica della chimica organica e sarà in grado di discutere problemi di stereochimica e di reattività facendo riferimento ai principali meccanismi di reazione. Le relazioni scritte permettono di sviluppare la capacità di presentare i dati ottenuti in modo efficace, conciso e con linguaggio appropriato.
Capacità di apprendimento. Lo studente acquisirà la capacità di utilizzare in autonomia e in modo adeguato le conoscenze acquisite per l'aggiornamento continuo delle proprie conoscenze e competenze.