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Paolo ZARDI
Ricercatore t.d. art. 24 c. 3 lett. A
Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche - Sede Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche
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Insegnamento: Chimica organica avanzata II
Scienze chimiche (Offerta formativa 2023)
Obiettivi formativi
Conoscenza e capacità di comprensione: Le lezioni frontali forniscono allo studente una descrizione delle pratiche di ricerca e sviluppo di processo chimico indirizzate alla produzione industriale di “nuove entità chimiche”, in impianti pilota fino alla scala di 100 kg/giorno. Sono esaminate le pratiche necessarie a valutare i metodi sintetici provenienti dalla ricerca e la logica che permette di classificarli in termini di idoneità allo scale-up “dai grammi ai kilogrammi”. Numerosi esempi raccolti dalla letteratura permetteranno di descrivere i principali ostacoli sintetici e, quando possibile, i metodi per la loro risoluzione.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Le conoscenze acquisite permettono allo studente di comprendere le modalità con cui procedere alla prima industrializzazione dei risultati dell’innovazione chimica di tipo sintetico. Lo studente sarà in grado di valutare criticamente le diverse vie di sintesi e di suggerire modifiche utili al fine di realizzarne il possibile scale-up in impianti pilota a batch.
Autonomia di giudizio: Le attività del corso aiutano lo studente a sviluppare una capacità critica utile a comparare metodi/strategie di sintesi in modo da operare scelte autonome, soppesando pregi e difetti di possibilità sintetiche alternative. Tramite le relazioni scritte sulle esperienze di laboratorio lo studente è in grado di comprendere, discutere criticamente ed esporre i risultati ottenuti.
Abilità comunicative: Il colloquio finale permette allo studente di esprimere i concetti appresi con linguaggio appropriato e, lo mette in grado di sostenere una discussione sugli argomenti trattati, mentre il diario di laboratorio sviluppa la capacità di registrare, presentare e trasmettere, in modo efficace e conciso, le modalità operative usate e i dati sperimentali ottenuti.
Capacità di apprendimento: Le attività descritte e gli appunti (in lingua inglese) forniti dal docente consentono allo studente di acquisire gli strumenti metodologici per provvedere autonomamente al proprio aggiornamento, attingendo dalla letteratura internazionale
Prerequisiti
Il corso richiede una solida base di chimica organica, come fornita dai corsi di chimica organica I e II (LT) e di chimica organica avanzata I (LM).
Programma del corso
Presentazione del corso, Chimica degli enoli e delle enammine, Chimica degli enolati dei metalli alcalini
La progettazione di nuovi prodotti chimici
Impianti pilota multipurpose a batch: generalità
Caratteristiche dei reattori a batch
Scale-up nell’industria della chimica fine e nell’industria farmaceutica
Le metriche per la valutazione e la modifica delle vie sintetiche
Esempi
Flow chemistry: generalità
Flow Chemistry vs reattori a batch nello scale-up industriale
Esempi
2 CFU (20 ore) Esercitazioni di Laboratorio:
Sintesi di un building block ed alcune sue applicazioni sintetiche.
Metodi didattici
Lezioni frontali in aula (Powerpoint slides), corredate di spiegazioni aggiuntive alla lavagna. Analisi di letteratura originale. Attività pratiche di laboratorio
Testi di riferimento
• Appunti / dispense utilizzate dal docente nel corso delle lezioni frontali (formato pdf), messi a disposizione sulla pagina del portale Moodle (https://moodle.unimore.it/) relativa all’insegnamento “chimica organica avanzata II”
• Bruckner R., Harmata M., Organic Mechanisms - Reactions, Stereochemistry and Synthesis Springer-Verlag 2010, ISBN 978-3-642-03650-7
• Anderson N. G., Practical Process Research and Development, 2nd edition, Academic Press - Elsevier, 2012, ISBN 978-0-12-386537-3
• Turton R., Bailie R. C., Whiting W. B.; Shaeiwitz J. A., Analysis, Synthesis, and Design of Chemical Processes, 3rd edition, Prentice Hall 2009, ISBN: 978-0-13-512966-1
• Am Ende D. J. and Am Ende M. T., Chemical Engineering in the Pharmaceutical Industry - Active Pharmaceutical Ingredients, 2nd edition, Wiley 2019, ISBN: 978-1-11-928586-1
• Tecniche Sperimentali: Dispense di laboratorio fornite dal docente, che includono la descrizione delle procedure sperimentali (a disposizione sul portale Moodle).
Verifica dell'apprendimento
La verifica finale dell’apprendimento prevede:
• relazione scritta dell’attività di laboratorio
• prova orale (durata massima: un’ora).
L'abilità mostrata nel trovare soluzioni convenienti riguardo l’industrializzazione di un target molecolare assegnato dal docente evidenzierà la comprensione della teoria e la capacità di applicarla a problemi specifici, oltre all'autonomia di giudizio. (A questa attività verranno assegnati fino a 22 punti). Le abilità comunicative saranno principalmente evidenziate da un colloquio a domande aperte (6 punti) riguardante le nozioni di chimica organica fornite (chimica degli enoli, enammine ed enolati). La relazione dell'attività pratica di laboratorio potrà evidenziare la capacità di apprendere e completerà la valutazione (4 punti).
Risultati attesi
Le conoscenze acquisite permettono allo studente di comprendere le modalità con cui procedere alla prima industrializzazione dei risultati dell’innovazione chimica di tipo sintetico. Lo studente sarà in grado di valutare criticamente le diverse vie di sintesi e di suggerire modifiche utili al fine di realizzarne il possibile scale-up in impianti pilota a batch.