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Paolo ZARDI
Ricercatore t.d. art. 24 c. 3 lett. A
Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche - Sede Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche
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Insegnamento: Chimica organica avanzata I
Scienze chimiche (Offerta formativa 2023)
Obiettivi formativi
In coerenza con gli obiettivi specifici del Corso di Studio, la parte principale di questo insegnamento è dedicata a fornire conoscenze approfondite delle principali reazioni organiche. Viene adottato un approccio meccanicistico-sintetico, ben integrato con nozioni stereochimiche di base, e dove gli effetti sterico/elettronici dei sostituenti sulla reattività, e su tutti i tipi di selettività, sono ampiamente trattati. Per una più completa comprensione degli obiettivi formativi, si rimanda alla lettura dei risultati di apprendimento attesi a seguito dello svolgimento del presente percorso formativo.
Prerequisiti
Il corso richiede una solida base di chimica organica, come fornita dai corsi di chimica organica I e II, e dei rispettivi laboratori, del corso di laurea triennale. Fondamentali sono le conoscenze riguardanti: struttura atomica, legame chimico, ibridizzazione, risonanza, interazioni intermolecolari, stereoisomeria e chiralità, acidi e basi, gruppi funzionali, termodinamica e cinetica di base.
Programma del corso
1 CFU (8 ore): Reazioni di sostituzione nucleofila all’atomo di carbonio saturo. Addizione al doppio legame C=C olefinico. Beta-Eliminazioni.
1 CFU (8 ore): Addizione a composti carbonilici di eteroatomo-nucleofili, idruri e organometalli. Reazioni di ilidi con composti carbonilici.
1 CFU (8 ore):Reazioni di sostituzione al carbonio carbossilico. Riarrangiamenti. Reazioni pericicliche: cicloaddizioni, sigmatropiche, elettrocicliche.
1 CFU (8 ore): Reazioni di sostituzione su composti aromatici; reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione.
Lungo il percorso didattico saranno introdotti concetti di strategia di sintesi di base quali protezione e deprotezione di gruppi funzionali, gruppi sintetici equivalenti, disconnessione, sintesi stereo/enantioselettive.
Parte pratica: (2 CFU, 20 ore) Il laboratorio consta di 4 esperienze di 4 ore ciascuna, condotte da gruppi formati da due studenti, atte a esemplificare gli aspetti pratici della chimica coperta dal corso. Saranno svolte reazioni di Grignard e sintesi multistep comprendenti reazioni di Wittig, Diels Alder, riarrangiamento e opzionalmente aromatizzazione. Una sessione finale di 4 ore coprirà aspetti di base di scrittura scientifica
Metodi didattici
Lezioni frontali in aula ausiliate dalla presentazione in formato elettronico degli argomenti trattati. Uso di modelli molecolari. Analisi di letteratura originale. Dal corrente anno accademico le attività didattiche ritornano con le modalità precedenti all'emergenza COVID.
Testi di riferimento
1)Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry Oxford University Press (2012)
2) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Kluwer Academic/Plenum Publisher, New York (2007).
3) Smith, M. B. March’s Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York (2013).
Verifica dell'apprendimento
Il voto finale sarà dato dalla somma della valutazione della prova d’esame finale (22 punti) e dalla della parte di laboratorio (9 punti), per un totale di 31 punti corrispondenti a 30 e lode.
La prova d’esame finale si svolgerà in forma orale su 2-3 domande della durata complessiva di 45-60 minuti. Nell’attribuzione del punteggio della parte orale verrà valutato il livello delle conoscenze teoriche acquisite (40%), della capacità di applicare le conoscenze acquisite (20%), dell’autonomia di giudizio (20%) e delle abilità comunicative (20%).
La parte di laboratorio sarà valutata sulla base di (a) Quaderno e attività pratica: valutazione su scala numerica da 0 a 6. DD: conoscenza e capacità di comprensione= corretta esecuzione dell’esperienza (0- 1 pti), autonomia di giudizio =comprensione dell’obiettivo finale cui tende l’esperienza proposta (0-2 pti), abilità comunicative=capacità di organizzazione e sintesi, proprietà di linguaggio (0- 1 pti), capacità di apprendimento=capacità di descrivere ed interpretare i risultati (0-2 pti)
(2) Laboratorio: valutazione su scala numerica da 0 a 3 in base a presenze e comportamento: fino a 4 esperienze su 5 (80%) assegnati 3 punti, per ogni assenza aggiuntiva decurtato 1 punto sul voto finale; ogni 2 richiami (es mancato uso dei DPI, ritardi...) decurtazione di 1 punto sul voto finale.
Risultati attesi
Conoscenza e comprensione : Le lezioni frontali forniscono allo studente una conoscenza approfondita delle principali reazioni organiche, utili alla comprensione e al governo della selettività delle stesse.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Le conoscenze acquisite e le discussioni in aula permettono allo studente di fornire spiegazioni circa i meccanismi di reazione e le loro modalità di identificazione sperimentale, e di prevedere e, possibilmente, governare la stereochimica delle reazioni.
Autonomia di giudizio: Le attività del corso aiutano lo studente a sviluppare una capacità critica utile a comparare metodi/strategie, e a discutere i risultati sperimentali, direttamente o non direttamente acquisiti, nel campo delle reazioni organiche, e a supportare le proprie interpretazioni meccanicistiche.
Abilità comunicative: Il colloquio finale permette allo studente di esprimere i concetti appresi con linguaggio appropriato e, lo mette in grado di sostenere una discussione sugli argomenti trattati.
Capacità di apprendimento: Le attività descritte consentiranno allo studente di acquisire la capacità di individuare, in autonomia, modi e metodi per migliorare la propria conoscenza nel campo della chimica organica.