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Adele MUCCI
Professore Associato
Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche - Sede Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche
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Insegnamento: Chimica organica II
Chimica (Offerta formativa 2024)
Obiettivi formativi
Lo scopo del corso è quello di fornire le conoscenze di base per la comprensione della chimica dei composti polifunzionali ed eterociclici, per l'esecuzione in laboratorio di semplici sintesi organiche in condizioni si sicurezza e per l'identificazione e caratterizzazione dei derivati sintetizzati, nonché quello di promuovere la valutazione critica, la comunicazione corretta dei risultati e l'autoapprendimento di argomenti inerenti la materia. Per una più completa comprensione degli obiettivi formativi, si rimanda alla lettura dei risultati di apprendimento attesi a seguito dello svolgimento del presente percorso formativo.
Prerequisiti
Buona conoscenza delle teorie del legame chimico applicate alle strutture dei composti organici.
Buona conoscenza della stereoisomeria e della stereochimica.
Buona conoscenza delle proprietà fisiche e chimiche dei composti organici monofunzionali (Tutti i contenuti del corso di Chimica Organica I)
Programma del corso
Teoria, 32 ore, 4 CFU:
1 CFU (8 ore) polieni e loro reattività
1.2 e 1.4 addizioni, aspetti cinetici e termodinamici, Diels-Alder e cenni ad altre reazioni pericicliche, autoossidazione degli acidi grassi, derivati naturali dell'isoprene e cenni alla loro biosintesi, neoprene.
Doppi legami attivati da gruppi elettron-attrattori.
reazioni di addizione coniugata, reazioni con reagenti organometallici, riduzione con idruri, reazione di Michael, anellazione di Robinson, reazione di Mannich per ottenere i precursori.
1.25 CFU (10 ore) carboidrati:
monosaccaridi e stereoisomeri, mutarotazione, reazioni dei monosaccaridi (formazione di glicosidi, eteri, esteri, acetali, ossidazione con metaperiodato, ossidazione ad acidi aldonici, aldarici, alduronici, riduzione a formazione di osazoni, sintesi Kiliani-Fischer, degradazione di Wohl e Ruff, Dimostrazione di Fischer della struttura del glucosio.
Disaccaridi, amido e derivati principali della cellulosa.
1.5 CFU (12 ore) composti eterociclici
furano, pirrolo, tiofene. sintesi (Paal-Knorr e Knorr) e sintesi di precursori 1,4-dicarbonilici. reattività: differenze di reattività in sostituzioni eteroaromatiche elettrofile (alogenazione, acilazione, nitrazione, solfonazione, Mannich e Vilsmeier). reazioni all'azoto del pirrolo, idrolisi e reazione di Diels-Alder del furano, sostituzioni nucleofile sul tiofene. cenni sulle reazioni di polimerizzazione.
piridina. Sintesi di Hantzsch. reattività: sostituzioni elettrofile e nucleofile (compresa la reazione di Chichibabin). reattività di idrossipiridina/piridoni, piridina N-ossido e sali di piridinio.
0.25 CFU (2 ore) cenni su lipidi e aminoacidi da studiare in parte in autonomia .
2 CFU, 20 h: interpretazione degli spettri IR e 1H NMR di composti organici (più 10 h tutorato da parte di un laureato):
1 CFU (10 ore) Spettroscopia IR con esercizi
modi di vibrazione. Note sulla strumentazione. Assorbimenti caratteristici e diagnostici di alcani, alcheni, alchini, nitrili, aromatici, chetoni, aldeidi, esteri, ammidi, ammine e sali di ammonio, anidridi, cloruri acilici, composti solforati, alogenati e nitroderivati.
0.6 CFU (6 ore) Spettroscopia 1H NMR con esercizi
Cenni di principi e aspetti strumentali. Spostamento chimico. Costanti di accoppiamento e sistemi di spin del primo e del secondo ordine.
0.4 CFU (4 ore) Esercizi in preparazione all'esame NMR + IR
3 CFU (36 ore) Esercitazioni di laboratorio:
0.5 CFU (6 ore) Comportamento nel laboratorio di chimica organica e procedure per il corretto utilizzo delle apparecchiature di laboratorio, per garantire la sicurezza nel laboratorio in generale e, in particolare, nelle esperienze da svolgere, compreso lo smaltimento.
2.5 CFU (30 ore) 8 esperienze di laboratorio:
1. Ossidazione del cicloesanolo a cicloesanone con candeggina commerciale
2. Sintesi di 1-bromobutano
3. Sintesi di 1-iodobutano
4. Sintesi del cloruro di t-pentile + registrazione degli spettri IR al LADAC
5. Riduzione dell'acetofenone con boroidruro di sodio
6. Idrolisi dell'estere metilico dell'acido salicilico
7. Protezione di un chetone come 1,3-diossolano
8. Condensazione di Claisen-Schmidt
Metodi didattici
L’insegnamento viene erogato mediante lezioni frontali in presenza, che vengono svolte alla lavagna e con l’ausilio di mezzi audiovisivi (presentazioni in Power Point), esercitazioni in aula sulla parte di spettroscopia e esercitazioni pratiche di laboratorio, svolte in presenza operando a piccoli gruppi.
Per la parte di istituzioni il materiale didattico è costituito da uno dei testi consigliati di chimica organica ed è fortemente consigliato che gli studenti prendano appunti.
La frequenza alle lezioni frontali in presenza, alle esercitazioni in aula e a quelle pratiche di laboratorio, sebbene fortemente consigliata, non è obbligatoria. La frequenza delle esercitazioni pratiche di laboratorio inferiore al 75%, se non adeguatamente giustificata, comporterà la valutazione di 0/30 per ogni sessione di laboratorio saltata oltre le prime due. La presenza alle esercitazioni pratiche di laboratorio viene verificata tramite appello dei presenti.
L’insegnamento è erogato in lingua italiana
Lezioni in streaming e videoregistrazioni, se necessarie per la pandemia.
Testi di riferimento
J. Gorzynski Smith, Chimica Organica, Mc Graw Hill, 2007
P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, EdiSES, 2004
William H. Brown, Christopher S. Foote,Brent L. Iverson, "Chimica Organica", III Ed., EdiSES, Napoli, 2006.
Seyhan Ege, "Chimica Organica - Struttura e reattività", II Ed., IDELSON-GNOCCHI, 2003
R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin Chimica Organica Sperimentale, Ed. Zanichelli 1999
L. M. Harwood, V. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry Standard and Microscale, 2nd edition, Blackwell Science 1999
Sulla pagina del portale moodle relativa all’insegnamento sono disponibili già all'inizio del corso (e nel rispetto dei diritti d’autore)
- le dispense utilizzate dal docente per i moduli di laboratorio e di spettroscopia.
- Le schede descrittive delle esperienze di pratiche di laboratorio
- Raccolte di esercizi IR, NMR, NMR+IR da svolgere
On the page of the moodle portal relating to this course, they are available at the beginning of the course (and in compliance with copyright)
- the handouts used by the teacher for the laboratory and spectroscopy modules.
- The descriptive cards of the experiences of laboratory practices
- Collections of IR, NMR, NMR + IR exercises to be performed
Verifica dell'apprendimento
Gli esami si svolgeranno al termine dell'insegnamento, secondo il calendario ufficiale degli esami pubblicato su piattaforma ESSE3. Lo studente potrà effettuare l'iscrizione sempre tramite piattaforma ESSE3.
Per iscriversi sia alla parte scritta che alla parte orale dell’esame di Chimica organica 2, bisogna aver superato l'esame di Chimica organica 1. Per iscriversi all'orale bisogna aver superato lo scritto.
I moduli sono valutati in trentesimi con peso proporzionale al numero di CFU di ciascuno.
-valutazione al termine del corso dell'attività di laboratorio sulla base dei risultati dei test obbligatori somministrati individualmente prima di ogni esperienza (80% della valutazione), del quaderno di laboratorio (report delle esperienze svolte e l'elaborazione dei dati sperimentali ottenuti, compresi i dati spettroscopici)(15%) e del comportamento in laboratorio (richiami ricevuti per mancato utilizzo dei DPI o per comportamenti scorretti) (5%).
La frequenza delle esercitazioni pratiche di laboratorio inferiore al 75%, se non adeguatamente giustificata, comporterà la valutazione di 0/30 per ogni sessione di laboratorio saltata oltre le prime due. La frequenza al laboratorio è verificata tramite appello.
-valutazione del modulo di esercitazioni di spettroscopia in aula; è basata su un esame scritto durante il quale lo studente identifica una semplice molecola organica sulla base della formula bruta, dello spettro IR e dello spettro 1D 1H NMR (80%) e mostra di avere una conoscenza degli argomenti di base (fattori alla base della posizione dei segnali negli spettri IR e 1H NMR e forma dei segnali 1H NMR) (20%).
- esame orale: tre quesiti, durata totale mezzora, in cui verranno valutate la conoscenze degli argomenti trattati durante le lezioni in aula e la capacità di prevedere il decorso di una reazione dati i reagenti o i reagenti necessari per preparare un prodotto (90%), e di rispondere correttamente, utilizzando il linguaggio e la simbologia grafica propri della materia (10%).
La CONOSCENZA, la CAPACITÀ DI COMPRENSIONE e la CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE sono valutate in tutti e tre i moduli.
L’AUTONOMIA DI GIUDIZIO e le ABILITÀ COMUNICATIVE sono valutate durante gli esami scritto e orale.
La CAPACITÀ DI APPRENDERE è valutata attraverso il grado di approfondimento autonomo raggiunto dallo studente nella discussione degli argomenti degli esami orali e scritti.
La lode viene assegnata agli studenti che raggiungono una valutazione finale di 30/30 e hanno svolto brillantemente la prova orale (senza bisogno di alcun intervento in aiuto da parte del docente).
Risultati attesi
Conoscenza e capacità di comprensione: Tramite lezioni in aula e esercizi svolti insieme al docente lo studente apprende le basi della chimica organica relative alla sintesi e reattività dei sistemi trattati nel corso, le basi per svolgere semplici sintesi organiche in laboratorio in sicurezza e per verificare la struttura e la purezza dei prodotti ottenuti.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Tramite lezioni in aula, esercitazioni pratiche di laboratorio ed esercizi svolti in autonomia lo studente è in grado di applicare le conoscenze acquisite per risolvere problemi relativi alla sintesi e reattività di molecole organiche, alla identificazione di semplici molecole organiche e allo svolgimento di attività pratiche di laboratorio in sicurezza col controllo del docente.
Autonomia di giudizio: tramite le lezioni, gli esercizi e le esercitazioni svolte in modo guidato lo studente acquisisce le capacità di interpretare in modo critico i dati relativi a proprietà molecolari e connessi con la reattività dei gruppi funzionali.
Abilità comunicative: la frequenza alla lezioni e il coinvolgimento degli studenti durante queste permettono di sviluppare la capacità di utilizzazione del linguaggio specifico della materia, di presentare i dati ottenuti in modo
conciso; di esprimere i concetti appresi con un linguaggio e una simbologia corretti.
Capacità di apprendimento: le attività descritte consentono allo studente di acquisire gli strumenti metodologici per proseguire gli studi e affrontare corsi a carattere specialistico.