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Fabio PRATI
Professore Ordinario
Dipartimento di Scienze della Vita sede ex Chimica V.Campi 103
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Insegnamento: Chimica organica I
Chimica e tecnologia farmaceutiche (Offerta formativa 2023)
Obiettivi formativi
Al termine dell’insegnamento lo studente avrà acquisito le conoscenze delle possibilità strutturali offerte dall’atomo di carbonio, nonché le conoscenze per la interpretazione e valutazione delle strutture, proprietà fisiche e reattività di molecole organiche semplici. In questa prospettiva sarà acquisita la comprensione della struttura e reattività dei singoli gruppi funzionali nonché dei principali meccanismi di reazione.
Inoltre il corso si prefigge di sviluppare la capacità di discutere gli aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni e di elaborare cammini di sintesi di molecole organiche contenenti un singolo gruppo funzionale.
Per una più completa comprensione degli obiettivi formativi, si rimanda alla lettura dei risultati di apprendimento attesi a seguito dello svolgimento del presente percorso formativo.
Prerequisiti
Propedeuticità consigliata: Chimica Generale e Inorganica.
Principi di chimica generale: strutture elettroniche degli atomi. Orbitali ibridi. Legame covalente puro. Elettronegatività. Legame covalente e ionico. Interazioni molecola-molecola. Interazioni dipolo-dipolo, dipolo-dipolo indotto, a ponte di idrogeno, dipolo istantaneo-dipolo indotto, polarizzabilità.
Calore ed entalpia di reazione. Energia libera e correlazione con la costante di equilibrio. Equilibri acido-base. Aspetti cinetici delle reazioni chimiche: velocità delle reazioni, correlazione fra k e T, stato di transizione, intermedio di reazione. Cariche formali sugli atomi.
Programma del corso
Potenzialità strutturali dell’atomo di Carbonio: (1.2 CFU, 10 ore)
Rappresentazioni e nomenclatura degli alcani. Isomeria. Proprietà fisiche. Analisi conformazionale. Cicloalcani. Cicloalcani sostituiti e condensati.
Reazioni degli alcani (0.5 CFU, 4 ore)
Separazione degli isomeri. Combustione, cenni di petrolchimica. Alogenazione di metano e alcani superiori.
Stereoisomeria (0.5 CFU, 4 ore)
Chiralità. Proprietà degli stereoisomeri. Risoluzione di racemati. Classificazione degli isomeri.
Il meccanismo della sostituzione e della eliminazione (1.2 CFU, 10 ore)
La sostituzione nucleofila e la eliminazione mono e bimolecolari. Aspetti cinetici, termodinamici e stereochimici.
Composti contenenti il legame semplice carbonio-ossigeno (1.2 CFU, 10 ore)
Alcoli. Struttura, proprietà fisiche, acidità e basicità. Metodi di sintesi. Ossidazione. Eteri, tioli ed epossidi: struttura, nomenclatura, metodi di sintesi e reattività.
Composti contenenti il legame multiplo carbonio-carbonio (1.2 CFU, 10 ore)
Alcheni. Struttura, nomenclatura e sintesi. Reazioni di addizione. Polimerizzazioni. Sistemi coniugati. Alchini. Struttura, nomenclatura, sintesi. Addizioni. Reattività dello ione acetiluro.
Il gruppo funzionale carbonilico: le aldeidi e i chetoni (1 CFU, 8 ore)
Struttura del gruppo funzionale. Addizione di nucleofili. Reagenti organometallici. Protezione del gruppo carbonilico. Ossidazioni e riduzioni.
Il gruppo funzionale carbonilico: gli acidi carbossilici e loro derivati (1.2 CFU, 10 ore)
Acidi carbossilici. Struttura, proprietà fisiche, nomenclatura, acidità. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. I derivati degli acidi carbossilici: Alogenuri aciclici, anidridi, esteri, ammidi. Sintesi dei derivati ed interconversioni. Nitrili. I derivati dell’acido carbonico.
Le ammine e i loro derivati (1 CFU, 6 ore)
Ammine. Struttura, nomenclatura, proprietà. Metodi di sintesi. Reazioni e saggi di riconoscimento. Solfonammidi.
Metodi didattici
L’insegnamento viene erogato mediante lezioni frontali (72 ore totali) in presenza, svolte con utilizzo integrato di iPad e sistema multimediale.
La frequenza alle lezioni è obbligatoria e la attestazione di frequenza viene accordata se la presenza raggiunge almeno il 75% delle lezioni erogate. Valori di frequenza inferiori a tale soglia non permettono di ottenere la attestazione di frequenza e l’iscrizione agli appelli di esame per la verifica dell’apprendimento. La rilevazione delle presenze viene attuata tramite registro firme o metodi informatici messi a disposizione dall’Ateneo.
L’insegnamento è erogato in lingua italiana.
Sono inoltre previsti una decina di esercitazioni a libera frequenza tenute da uno studente senior meritevole, finalizzate al tutorato e allo svolgimento di esercizi a gruppi su temi svolti a lezione.
Testi di riferimento
Tutti le presentazioni ppt utilizzate e gli schemi di reazione generati a lezione su tavoletta grafica sono resi disponibili sulla piattaforma Teams al termine di ogni lezione.
E’ fortemente consigliato un testo a scelta tra i seguenti (disponibili anche in BSI):
Brown, Foote, Iverson.
Chimica Organica
EdiSES
Bruice.
Chimica Organica
EdiSES
Solomons, Fryhle.
Chimica Organica
Zanichelli
Verifica dell'apprendimento
Per poter sostenere l’esame è necessario aver superato l’eventuale Obbligo Formativo Aggiuntivo di Chimica attribuito all’atto della immatricolazione.
L’esame si svolge al termine dell’insegnamento secondo il calendario ufficiale degli appelli d’esame. Consta di una prova scritta, composta da 7/8 esercizi da svolgere in 60 minuti, che mira a verificare la conoscenza della struttura e nomenclatura dei composti, della reattività dei gruppi funzionali. L’esito della prova scritta è comunicato nella stessa giornata ed è possibile prendere visione delle correzioni.
Se la prova è superata, si è ammessi alla prova orale, un colloquio semi-strutturato che verifica la corretta rappresentazione e comprensione delle molecole organiche e la capacità di discussione dei meccanismi delle loro reazioni, anche in relazione agli aspetti termodinamici. Verifica inoltre la proprietà di linguaggio e la capacità di elaborare percorsi di sintesi multistadio di molecole monofunzionali. Mediamente la durata della prova orale è di 30-40 minuti.
Alla votazione finale concorrono entrambe le prove, con maggior peso (70%) della prova orale.
Risultati attesi
Conoscenza e capacità di comprensione: Tramite lezioni frontali lo studente apprende e sviluppa capacità di comprensione delle strutture dei composti del carbonio, delle loro proprietà fisiche in relazione alla struttura molecolare, della reattività dei singoli gruppi funzionali nonché dei principali meccanismi di reazione.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: tramite lezioni frontali e esercitazioni lo studente matura la capacità di elaborare cammini di sintesi di molecole organiche contenenti un singolo gruppo funzionale e di discutere gli aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni.
Autonomia di giudizio: tramite la discussione collegiale lo studente è in grado di formulare le proprie deduzioni in merito a proprietà sintesi e reattività di molecole organiche contenenti un singolo gruppo funzionale.
Abilità comunicative: tramite lezioni frontali lo studente apprende le modalità di corretta e dettagliata rappresentazione delle molecole e delle reazioni organiche e di esporre in forma orale e scritta gli argomenti in modo sintetico, efficace, avvalendosi di un appropriato linguaggio scientifico.
Capacità di apprendimento: le attività proposte consentono allo studente di acquisire gli strumenti metodologici utili per potere provvedere autonomamente al proprio aggiornamento.