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Fabio PRATI
Professore Ordinario
Dipartimento di Scienze della Vita sede ex Chimica V.Campi 103
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Insegnamento: Chimica organica II
Chimica e tecnologia farmaceutiche (Offerta formativa 2023)
Obiettivi formativi
Acquisiti i contenuti di Chimica Organica I, al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito conoscenze nel campo della sintesi, retrosintesi e proprietà di molecole organiche a maggior grado di complessità, con particolare riguardo a composti polifunzionali, composti aromatici ed eterociclici, molecole e macromolecole di origine naturale e sintetica. L’insegnamento intende inoltre consolidare le capacità di rappresentare, esporre e discutere i meccanismi e la termodinamica delle reazioni. Al termine dell’insegnamento ci si attende che lo studente possa adeguatamente comprendere e analizzare i percorsi di sintesi multistadio della sintesi di farmaci.
Per una più completa comprensione degli obiettivi formativi, si rimanda alla lettura dei risultati di apprendimento attesi a seguito dello svolgimento del presente percorso formativo.
Prerequisiti
Propedeuticità obbligatoria: Chimica Organica 1. Conoscenza della reattività dei gruppi funzionali studiati in Chimica Organica 1. Meccanismi di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Equilibri acido-base e pKa dei principali gruppi funzionali. Concetti di cinetica e termodinamica delle reazioni. Diagrammi di energia.
Programma del corso
La chimica degli enolati (2.2 CFU, ore 18):
Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato ed enammine. Racemizzazione e alogenazione in alfa al carbonile. Condensazioni aldoliche e crotoniche. Condensazioni di chetoni, condensazioni intramolecolari e miste. Composti carbonilici α,ß insaturi. Addizioni coniugate. Anellazioni di Robinson. Ioni enolato dagli esteri. Condensazione di Claisen. Condensazioni miste. Sintesi acetacetica e malonica.
Annuleni 1.8 CFU, ore 14):
Sistemi aromatici mono e policiclici. Ioni ed eterocicli aromatici. La sostituzione elettrofila aromatica. Sostituzioni elettrofile multiple: effetto dei sostituenti. Reazioni sulla catena laterale. Sali di diazonio. Fenoli. Idrocarburi aromatici policiclici: struttura, sintesi e reattività di naftalene, antracene e fenantrene.
Azine (1.6 CFU, ore 12)
Struttura, reattività e metodi di sintesi di eterocicli esatomici con uno o più atomi di azoto. Piridina, piridazina, pirimidina e pirazina. Chinolina, chinoloni, isochinolina. Cenni a chinazoline, cinnoline, ftalazine e chinossaline. Triazine.
Eterocicli penta-atomici aromatici (1.2 CFU, ore 10):
Struttura, metodi di sintesi e reattività di eterocicli aromatici penta-atomici: pirrolo, furano, tiofene e benzocondensati. 1,2-diazoli e 1,3-diazoli e benzocondensati. Cenni a triazoli e tetrazoli.
Carboidrati (1 CFU, ore 8):
Carboidrati. Struttura, classificazione e nomenclatura dei monosaccaridi. Interconversione aldoso-chetoso. Reazioni e sintesi dei monosaccaridi. Cenni alle reazioni della glicosidi. N-glicosidi. Amminozuccheri e deossizuccheri. Disaccaridi. Polisaccaridi. Molecole di interesse farmaceutico da carboidrati o contenenti carboidrati.
Amminoacidi (1.2 CFU, ore 10):
Amminoacidi. Equilibri acido-base. Metodi di sintesi. Risoluzioni. Racemizzazioni. Cenni sulla biosintesi. Reazioni degli amminoacidi: attivazioni e protezioni del gruppo carbossilico e amminico. Formazione del legame peptidico. Sintesi peptidica in fase solida. Legame ammidico e struttura di proteine. Molecole di interesse farmaceutico da amminoacidi.
Metodi didattici
L’insegnamento viene erogato mediante lezioni frontali (72 ore totali) in presenza, svolte con utilizzo integrato di iPad e sistema multimediale.
Sono previste esercitazioni a gruppi in aula su specifiche tematiche volte a verificare la comprensione dei concetti esposti dal docente e a sviluppare le capacità cooperative, comunicative e di argomentazione delle scelte sintetiche adottate.
È inoltre prevista la illustrazione della applicazione delle sintesi studiate a molecole di interesse farmaceutico.
La frequenza alle lezioni è obbligatoria e la attestazione di frequenza viene accordata se la presenza raggiunge almeno al 75% delle lezioni erogate. Valori di frequenza inferiori a tale soglia non permettono di ottenere la attestazione di frequenza e l’iscrizione agli appelli di esame per la verifica dell’apprendimento. La rilevazione delle presenze viene attuata tramite registro firme o metodi informatici messi a disposizione dall’Ateneo.
L’insegnamento è erogato in lingua italiana.
Testi di riferimento
È fortemente consigliato un testo a scelta tra i seguenti (disponibili anche in BSI):
Brown, Foote, Iverson
Chimica Organica
EdiSES
Bruice.
Chimica Organica
EdiSES
Solomons, Fryhle.
Chimica Organica
Zanichelli
D. De Sica, F. Zollo
Chimica dei Composti Eterociclici
EdiSES
Tutti le presentazioni PowerPoint utilizzate e gli schemi di reazione generati a lezione su tavoletta grafica sono resi disponibili sulla piattaforma Teams al termine di ogni lezione.
Verifica dell'apprendimento
L’esame si svolge al termine dell’insegnamento secondo il calendario ufficiale degli appelli d’esame. L’esame consta di una prova orale, costituita da un colloquio semi-strutturato, che prevede la rappresentazione grafica alla lavagna e successiva discussione delle sintesi e reattività delle classi di composti studiati, così come dei meccanismi delle reazioni, anche in relazione ai loro aspetti termodinamici. È oggetto di verifica la capacità di elaborare percorsi di sintesi multistadio di molecole polifunzionali così come la capacità di esprimere in modo conciso e appropriato i concetti appresi. È inoltre verificata la capacità di lettura critica di molecole o macromolecole naturali quali peptidi o polisaccaridi, così come di semplici percorsi di sintesi di molecole di interesse farmaceutico.
Mediamente la durata della prova orale è di 50 minuti.
Risultati attesi
Conoscenza e capacità di comprensione: Tramite lezioni frontali ed esercizi svolti, lo studente apprende e sviluppa capacità di comprensione delle strutture e reattività dei composti organici contenenti più gruppi funzionali, aromatici o eterociclici, così come delle molecole naturali, delle loro proprietà fisiche in relazione alla struttura molecolare, e dei loro principali metodi di sintesi.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: capacità di progettare cammini di sintesi di molecole organiche contenenti più gruppi funzionali e di discutere gli aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni coinvolte.
Autonomia di giudizio: formulare deduzioni in merito a proprietà fisiche, sintesi, retrosintesi e reattività di molecole organiche utilizzate nella sintesi dei farmaci.
Abilità comunicative: tramite lezioni frontali lo studente apprende le modalità di esposizione, anche grafiche, dei percorsi di sintesi di molecole organiche.
Capacità di apprendimento: le attività proposte consentono allo studente di acquisire gli strumenti metodologici utili per l’aggiornamento e la integrazione continua delle proprie conoscenze nella sintesi di molecole di interesse farmaceutico.