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Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche
Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche - Sede Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche

Contenuti Insegnamento: Laboratorio di Chimica organica avanzata

Corso di studio: SCIENZE CHIMICHE (D.M. 270/04) (offerta formativa anno 2017)
  • CFU: 6
  • SSD: CHIM/06

Obiettivi formativi

Il corso completa e integra l'insegnamento di Chimica Organica Avanzata. Vengono forniti i principi basilari dello sviluppo di processo, uno strumento essenziale per la valutazione critica, preliminare allo scalaggio, di qualsivoglia reazione/procedura/processo in termini di economicità, sicurezza e qualità dei risultati. I concetti introdotti trovano riscontro nella discussione di esempi concreti, utili a indicare alcuni tipici approcci alla risoluzione di problemi reali e nell'attività di laboratorio dedicata a una sintesi multistadio su media scala.

Prerequisiti

Il corso richiede una solida base di chimica organica, come fornita dall'insegnamento di Chimica Organica Avanzata del corso di laurea magistrale. Necessaria la conoscenza delle norme di sicurezza e comportamento, come fornite dai corsi di laboratorio di Chimica Organica della Laurea triennale.

Programma del corso

Introduzione allo sviluppo di processo: la sintesi ideale e le problematiche dello scalaggio. Analisi di esempi di problemi nelle sintesi industriali e loro risoluzione. Confronto della sintesi totale della penicillina V di Sheenan, con quella industriale di ciclosporine. Reazioni in atmosfera controllata e sintesi multistadio dell'acido traumatico. (orario di ricevimento: mar 10-12 e mer 15-16)

Testi di riferimento

1) Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (1996). 2) Leonard, J.; Lygo, B.; Procter, G. Advanced Practical Organic Chemistry, Blackie Academic & Professional, London (1995). 3) D’Ischia, M. La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova (2003). 4) Lee, S. and Robinson, G. “Process Development: fine chemicals from grams to kilograms”, Oxford Chemistry Primers, No.30; Oxford Science Publications, Oxford (1995). 5) Anderson, N. G. “Practical Process Research & Development”; Academic Press, London (2000). 6) Repič, O. “Principle of Process Research and Chemical Development in the Pharmaceutical Industry”, Wiley Interscience, New York (1998).

Metodi Didattici

Lezioni frontali in aula ausiliate dalla presentazione in formato elettronico degli argomenti trattati. Attività pratiche di laboratorio. Come attività tutoriale, visita di istruzione al Centro Ricerche “C. Buonerba” di ENI-Versalis (o seminario alternativo in sede locale o presso il Centro Ricerche).

Verifica dell'apprendimento

Colloquio orale incentrato sull'attività di laboratorio (15 punti massimo) e sull'analisi del diario di laboratorio (15 punti massimo).

Risultati attesi

Conoscenza e comprensione: Lo sviluppo di processo, principi base e analisi di casi reali, assieme alla sintesi di laboratorio su media scala, permettono di comprendere l’importanza pratica dei fattori economico/ambientali nella scelta/valutazione di un processo sintetico. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Le conoscenze acquisite permettono allo studente di gestire semplici sintesi multistadio, e sulla base delle conoscenze acquisite nel corso propedeutico di Chimica Organica Avanzata di preparare sostanze organiche, di modificarle, e di prevedere e, possibilmente, governare la stereochimica delle reazioni. Inoltre, lo studente matura una sensibilità utile a organizzare e portare a termine, in sicurezza e rispettando le problematiche ambientali, il proprio lavoro sperimentale, come individuo o in gruppo. Autonomia di giudizio: Le attività del corso aiutano lo studente a sviluppare una capacità critica utile a comparare metodi/strategie, e scegliere il processo/via sintetica più appropriato. Abilità communicative: Il colloquio finale permette allo studente di esprimere i concetti appresi con linguaggio appropriato, mentre il diario di laboratorio sviluppa la capacità di registrare, presentare e trasmettere, in modo efficace e conciso, le modalità operative usate e i dati sperimentali ottenuti. Capacità di apprendimento: Le attività descritte consentiranno allo studente di acquisire la capacità di individuare, in autonomia, modi e metodi per migliorare la propria conoscenza nel campo della sintesi organica.