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Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche
Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche - Sede Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche

Contenuti Insegnamento: Chimica organica avanzata

Corso di studio: SCIENZE CHIMICHE (D.M. 270/04) (offerta formativa anno 2017)
  • CFU: 6
  • SSD: CHIM/06

Obiettivi formativi

In coerenza con gli obiettivi specifici del Corso di Studio, la parte principale di questo insegnamento è dedicata a fornire conoscenze approfondite delle principali reazioni organiche. Viene adottato un approccio meccanicistico-sintetico, ben integrato con nozioni stereochimiche di base, e dove gli effetti sterico/elettronici dei sostituenti sulla reattività, e su tutti i tipi di selettività, sono ampiamente trattati.

Prerequisiti

Il corso richiede una solida base di chimica organica, come fornita dai corsi di chimica organica I e II, e dei rispettivi laboratori, del corso di laurea triennale. Fondamentali sono le conoscenze riguardanti: struttura atomica, legame chimico, ibridizzazione, risonanza, interazioni intermolecolari, stereoisomeria e chiralità, acidi e basi, gruppi funzionali, termodinamica e cinetica di base.

Programma del corso

Reazioni di sostituzione radicalica al carbonio saturo. Reazioni di sostituzione nucleofila all’atomo di carbonio saturo. Addizione al doppio legame C=C olefinico. -Eliminazioni. Reazioni di sostituzione su composti aromatici. Reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio carbossilico. Addizione di eteroatomo-nucleofili a eterocumuleni e a composti carbonilici. Addizione di idruri e organometalli a composti carbonilici. Reazioni di ilidi con composti carbonilici. Chimica degli enolati dei metalli alcalino terrosi. Riarrangiamenti. Cicloaddizioni termiche. Reazioni di accoppiamento incrociato. Ossidazioni e riduzioni. Sintesi peptidica, protezione e deprotezione di gruppi funzionali, gruppi sintetici equivalenti.

Testi di riferimento

1) Bruckner, R. Advanced Organic Chemistry, Harcourt/Academic Press, San Diego (2002). 2) Bruckner, R. Organic Mechanisms: Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Springer-Verlag, Berlin (2010). 3) Sikes, P. A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, Longman, Harlow (1986). 4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Kluwer Academic/Plenum Publisher, New York (2007). 5) Smith, M. B. March’s Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York (2013). 6) Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (1996).

Metodi Didattici

Lezioni frontali in aula ausiliate dalla presentazione in formato elettronico degli argomenti trattati. Uso di modelli molecolari. Analisi di letteratura originale.

Verifica dell'apprendimento

Colloquio orale incentrato su tre argomenti generali (10 punti massimo per ciascun argomento), di cui uno a scelta dello studente, integrato da approfondimenti su spunti trasversali che scaturiscono dalla discussione.

Risultati attesi

Conoscenza e comprensione : Le lezioni frontali forniscono allo studente una conoscenza approfondita delle principali reazioni organiche, utili alla comprensione e al governo della selettività delle stesse. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Le conoscenze acquisite permettono allo studente di fornire spiegazioni circa i meccanismi di reazione e le loro modalità di identificazione sperimentale, e di prevedere e, possibilmente, governare la stereochimica delle reazioni. Autonomia di giudizio: Le attività del corso aiutano lo studente a sviluppare una capacità critica utile a comparare metodi/strategie, e a discutere i risultati sperimentali, direttamente o non direttamente acquisiti, nel campo delle reazioni organiche, e a supportare le proprie interpretazioni. Abilità communicative: Il colloquio finale permette allo studente di esprimere i concetti appresi con linguaggio appropriato e, lo mette in grado di sostenere una discussione sugli argomenti trattati. Capacità di apprendimento: Le attività descritte consentiranno allo studente di acquisire la capacità di individuare, in autonomia, modi e metodi per migliorare la propria conoscenza nel campo della chimica organica.