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Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche
Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche - Sede Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche

Contenuti Insegnamento: Chimica organica I

Corso di studio: CHIMICA (D.M. 270/04) (offerta formativa anno 2017)
  • CFU: 15
  • SSD: CHIM/06

Obiettivi formativi

Modulo di teoria: Il corso vuole condurre gli studenti alla comprensione della stretta relazione tra la struttura dei composti organici e la loro reattività chimica. Con questa premessa, quindi, vengono presentati i vari decorsi di reazione che coinvolgono i diversi gruppi funzionali delle molecole organiche. Di queste vengono studiati anche gli aspetti tridimensionali, cioè la loro stereochimica. Modulo di Laboratorio: far acquisire allo studente - le conoscenze teoriche di base sulle principali tecniche di laboratorio per l’isolamento e la purificazione dei composti organici (distillazione, cristallizzazione, estrazione con solventi, cromatografia) - abilità pratiche nell’eseguire in laboratorio l’isolamento e la purificazione dei composti organici tramite le tecniche della distillazione, cristallizzazione, estrazione con solventi, cromatografia - le principali norme di sicurezza di un laboratorio di chimica organica - abilità nella raccolta e nella presentazione dei dati scientifici

Prerequisiti

I contenuti dei corsi di Chimica Generale e di Laboratorio di Chimica Generale.

Programma del corso

Modulo di teoria Strutture e legami dei composti organici, legame covalente e reattività chimica, acidità e basicità, alcani e cicloalcani, stereochimica, reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione, gli alcheni, gli alchini, reazioni di addizione, alcoli, dioli, eteri, reazioni di addizione al carbonio elettrofilo, reazioni di acilazione, reazioni di alchilazione e di condensazione, la chimica dei composti aromatici, reazioni radicaliche, la chimica delle ammine. Modulo di laboratorio Parte teorica: cenni e richiami su norme comportamentali, vetreria, quaderno, proprietà fisiche dei composti organici, solventi (1ora); teoria della cristallizzazione, scelta del solvente, riscaldamento a ricadere, preparazione di un filtro a pieghe, filtrazione a caldo, filtrazione in vuoto, essiccamento, determinazione sperimentale del punto di fusione (1ora); teoria della distillazione, distillazione semplice e frazionata, apparecchiature per la distillazione semplice e frazionata, diagrammi di fase per una sostanza pura, per una miscela ideale di due liquidi miscibili ed immiscibili, distillazione in vuoto e in corrente di vapore, l’evaporatore rotante (2ore); teoria dell’estrazione con solventi, estrazione liquido-liquido, liquido-solido, efficacia estrattiva, scelta del solvente, separazione di emulsioni, estrazioni e lavaggi acido-base, uso degli anidrificanti (2ore); teoria della cromatografia, classificazione delle tecniche cromatografiche, serie elutropica, cromatografia su strato sottile, cromatografia su colonna, cenni di GC-MS, HPLC e MPLC (2 ore). Parte pratica: Il laboratorio consiste di 11 esperienze (4 ore ciascuna, solitamente condotte da gruppi formati da due studenti) atte a consolidare le conoscenze teoriche precedentemente fornite e ad acquisire abilità pratiche di laboratorio. E’ inoltre prevista una prova pratica finale (4 ore) in cui lo studente individualmente deve eseguire la purificazione di una matrice incognita e stilare una relazione.

Testi di riferimento

Testi consigliati per la teoria: -Chimica organica (struttura e reattività) S.Ege Idelson-gnocchi - Chimica Organica Brown, Foote, Iverson, Anslyn Edises -Chimica organica 6 ed. Morrison Boyd casa editrice ambrosiana - Chimica organica John McMurry. Piccin Testi consigliati per il Laboratorio: - R.M Roberts, J.C. Gilbert, S. F. Martin “Chimica Organica Sperimentale” Ed Zanichelli -M. D'Ischia “La Chimica Organica in Laboratorio” Ed Piccin

Metodi Didattici

Modulo di teoria: lezioni frontali, che si avvalgono di lavagna e diapositive, e di svolgimento di esercizi per 80 ore complessivamente. Modulo di laboratorio Per le lezioni frontali verranno utilizzate slides e proiezioni di brevi video. Per la parte di laboratorio verranno utilizzati i seguenti strumenti didattici: - quiz pre-lab: domande a risposta multipla con cui vengono accertate le conoscenze di base di teoria e di sicurezza sull’esperienza che si andrà a condurre (compilazione individuale) -quaderno: mediante verifica dell’avvenuta compilazione (individuale) della tabella dei reagenti/solventi il docente accerta che lo studente abbia preso visione delle schede di sicurezza dei prodotti chimici che si andranno ad utilizzare nell’esperienza. Al termine dell’esperienza un secondo controllo del quaderno permette al docente di verificare che lo studente (individualmente) abbia annotato i dati utili a redigere le conclusioni - esperienza pratica di laboratorio con prova finale (a coppie)

Verifica dell'apprendimento

Modulo di teoria Dopo superamento della prova scritta (8 esercizi, 4 punti ciascuno, voto minimo 18) si accede all’orale (approfondimento risposte dello scritto più 1-2 domande) Modulo di Laboratorio verifiche in itinere più prova finale. Verifiche in itinere: 1)Quiz pre-lab: 6 domande a risposta multipla (1 pto esatta, 0 non compilata o errata). DD:conoscenza e capacità di comprensione 2)Quaderno: valutazione su scala numerica da 0 a 10. DD:conoscenza e capacità di comprensione= come corretta esecuzione dell’esperienza (0-2 pti), autonomia di giudizio =comprensione dell’obiettivo finale cui tende l’esperienza proposta (0-3 pti), abilità comunicative=capacità di organizzazione e sintesi, proprietà di linguaggio (0-2 pti), capacità di apprendimento=capacità di descrivere ed interpretare i risultati (0-3 pti) 3)Laboratorio: valutazione su scala numerica da 0 a 10 in base a presenze e comportamento: fino a 9 esperienze su 12 (75%) assegnati 10 punti, per ogni assenza aggiuntiva decurtati 2 punti sul voto finale; ogni 2 richiami (es mancato uso dei DPI, ritardi...) decurtazione di 1 punto sul voto finale. 4)Prova finale valutazione su scala numerica da 0 a 3. Decurtati 3 punti se non eseguita. DD: abilità comunicative= capacità di organizzazione e sintesi, proprietà di linguaggio (0-0.5 pti), autonomia di giudizio= corretta comprensione dell’obiettivo finale cui tende l’esperienza proposta (0-0.5 pti), capacità di applicare conoscenza e comprensione= corretta esecuzione dell’esperienza (0-1 pti) capacità di apprendimento= autonomia nell’esecuzione dell’esperienza e nell’ interpretazione dei risultati ottenuti (0-1 punti). Formazione del punteggio finale: il voto finale (1/3 del voto dell’esame di Chimica Organica I), è dato dalla somma di: 1)Media (moltiplicata per 1.5) dei voti dei quiz pre-lab sommata al punteggio della relazione finale (voto massimo 11); 2)Laboratorio (voto massimo 10); 3)Quaderno (voto massimo 10). Voto massimo ottenibile 31 corrispondente a 30L

Risultati attesi

Conoscenza e capacità di comprensione. Teoria: Lo studente potrà riconoscere le principali famiglie di composti organici, la loro stereochimica e la reattività associata alla loro struttura. Laboratorio: lo studente apprende nozioni sulle proprietà chimico-fisiche fondamentali dei composti organici e sul loro sfruttamento nelle tecniche di purificazione e/o isolamento dei composti organici. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Laboratorio Lo studente è in grado di applicare le conoscenze teoriche acquisite nella determinazione di proprietà chimico-fisiche e nella purificazione e/o isolamento di composti organici lavorando in condizioni di sicurezza. Autonomia di giudizio: Teoria Lo studente saprà valutare come verificabili o no le diverse modificazioni strutturali delle molecole oggetto di studio. Laboratorio Attraverso una relazione scritta lo studente dimostra di aver compreso la teoria, di saper esporre e discutere i risultati sperimentali ottenuti, di rilevare e motivare eventuali discrepanze dalle previsioni teoriche. Tramite una prova finale lo studente dimostra di aver acquisito autonomia nella purificazione di una matrice organica incognita. Abilità comunicative: Teoria Lo studente imparerà a utilizzare la corretta nomenclatura e la terminologia appropriata utile per una corretta e rigorosa comunicazione in ambito scientifico. Laboratorio Le relazioni scritte permettono di sviluppare la capacità a presentare i dati ottenuti in modo efficace e conciso e di esprimere i concetti appresi con linguaggio appropriato. Capacità di apprendimento: Teoria Con le basi acquisite lo studente avrà le basi per affrontare lo studio dei corsi di approfondimento successivi. Laboratorio attraverso la prova finale lo studente dimostra di aver acquisito autonomia nell’esecuzione dell’esperienza e nell’interpretazione dei risultati ottenuti e di possedere gli strumenti metodologici necessari per proseguire gli studi e per poter approfondire autonomamente.